2,5-二甲基苯乙酸是一种重要的精细化工中间体,它广泛应用在医药和农药领域,特别地,它是新型杀虫剂螺虫乙酯的关键中间体,该杀虫剂是迄今惟一具有双向内吸传导性能的杀虫剂。
在250mL干燥的四口瓶中,抽真空并氮气置换体系三次,然后在氮气保护下依次加入60mL无水四氢呋喃,3.46g的镁屑(分子量24.3,142.27mmol,1.1eq)和一小粒碘(15mg),升温至60℃,缓慢滴加约十分之一的2,5-二甲基氯苄的四氢呋喃溶液[20g2,5-二甲基氯苄(分子量154.64,129.33mmol,1eq)溶于30mL四氢呋喃中],温度未见明显上升,在此温度下搅拌约20分钟,此时观察温度明显上升,达到回流状态,同时溶液中的黄色褪去,变为灰白色。缓慢滴加剩下的2,5-二甲基氯苄的四氢呋喃溶液,约40分钟滴完。滴完保温1小时,观察反应液中的镁屑已基本消失不见。将反应液温度降至20℃,缓慢通入干燥的56.91g二氧化碳气体(分子量44,1.29mol,10eq),通完后保持20℃左右继续搅拌1小时。加入50mL饱和氯化铵溶液萃灭反应,减压蒸馏除去四氢呋喃后水相用40mL二氯甲烷萃取三次,合并二氯甲烷相,负压蒸干二氯甲烷,得到19.7g(分子量164.2,理论得到21.24g)白色固体,纯度99.3%,即为2,5-二甲基苯乙酸,质量收率92.10%。
(1H-NMR(CDCl3)δ:2.28(s,3H),2.31(s,3H),3.63(s,2H),7.01(m,2H),7.08(d,1H))。