四氢叶酸 L-Tetrahydrofolic Acid CAS#:135-16-0

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四氢叶酸

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CAS号：135-16-0 | 英文名称：L-Tetrahydrofolic Acid

分子式 C₁₉H₂₃N₇O₆

分子量 445

EINECS号 205-181-1

MDL MFCD00135583

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乙二醇化学百科

基本信息

中文名称	四氢叶酸
英文名称	L-Tetrahydrofolic Acid
CAS号	135-16-0
分子式	C19H23N7O6
分子量	445.43
EINECS号	205-181-1

物化性质

熔点	>162°C (dec.)
沸点	555.12°C (rough estimate)
密度	1.4216 (rough estimate)
蒸气压	0Pa at 25℃
折射率	1.6800 (estimate)
LogP	-3.685 at 25℃
溶解度	碱性溶液（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、加热、超声处理）
形态	粉末
酸度系数(pKa)	3.51±0.10(Predicted)
颜色	灰白色到棕褐色
BRN	9238187
稳定性	我们观察到这种材料会随着时间稳定分解。收到后立即使用。

安全信息

WGK Germany	3
RTECS号	MA0600800
F	3-8-10
海关编码	2936290000

生产及用途

简介

四氢叶酸是体内一碳单位转移酶系统中的辅酶，是由叶酸在维生素C和NADH+存在下，经叶酸还原酶作用下生成二氢叶酸，然后由二氢叶酸还原酶催化生成。四氢叶酸是一碳基团的载体，可传递一碳单位，参与嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸的合成，对正常血细胞的生成具有促进作用。所以当叶酸缺乏或某些药物抑制了叶酸还原酶，使叶酸不能转变为四氢叶酸，都可影响血细胞的发育和成熟，造成巨幼红细胞性贫血。
叶酸作为一碳单位载体，四氢叶酸是另一类一碳单位的载体，叶酸属于水溶性维生素B混合体，由蝶呤、对氨基苯甲酸和谷氨酸各一分子构成，而四氢叶酸是由叶酸经两步还原而得，分别需要“叶酸还原酶”和 “二氢叶酸还原酶”的催化。

135-16-0

化学结构

四氢叶酸是在叶酸的5、6、7、8、四位碳上含四个氢，其所携带的一碳单位则位于N5或N10，再或连结N5和N10二者，形成一个桥梁。
机体内以四氢叶酸充作载体的一碳单位，主要来自不同氨基酸的碳骨架代谢，例如甘氨酸、丝氨酸、组氨酸、色氨酸，羟脯氨酸的碳骨架代谢皆是一碳单位的来源。但是从量上说一碳单位的主要来源则是丝氨酸的碳骨架代谢，因丝氨酸经“丝氨酸转羟甲基酶”的催化，直接将其羟甲基碳转移给四氢叶酸而得N5、N10亚甲四氢叶酸。

生理功能

叶酸在肠道中进一步被叶酸还原酶还原成具有生理作用的四氢叶酸，它是体内生化反应中一碳单位的传递体，叶酸携带一碳单位形成5-甲基四氢叶酸、亚甲基四氢叶酸等多种活性形式发挥生理作用。5-甲基四氢叶酸是体内叶酸的主要形式，大部分被转运至肝脏，在肝脏中通过合成酶作用重新转变成多谷氨酸衍生物后储存。肝脏是叶酸的主要储存部位，储存量约为7.5mg±2.5mg(Herbert，1962年)，亦有报告为6～14mg(Whitehead，1973年)及11mg(Hoppner，1980年)。肝内叶酸占体内叶酸总量的50%左右。当储存于肝脏及其他组织中的多谷氨酸叶酸释放入血液后，又被结合酶水解为单谷氨酸叶酸形式，并与血浆蛋白相结合。肝脏每日释放约0.1mg叶酸至血液，以维持血清叶酸水平。血液及组织液中的叶酸主要是5-甲基四氢叶酸。

制备

四氢叶酸是叶酸的一种还原型衍生物，由二氢叶酸还原酶还原二氢叶酸得到的一种辅酶。

生物活性

Tetrahydrofolic acid (L-5,6,7,8-Tetrahydrofolic acid) 是一种具有生物活性的维生素 B9 叶酸衍生物，是氨基酸，核酸和脂质的一个碳原子的供体。Tetrahydrofolic acid 用作游离甲醛的受体，产生 5,10-亚甲基四氢叶酸-四氢叶酸。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Tetrahydrofolic acid (0-200 µM; 3 days; Adh5 ^-/- DT40 cells) exposure is cytotoxic to Adh5- and Fanconi anemia (FA)-deficient cells due to the accumulation of extensive DNA damage and chromosome breaks.
Tetrahydrofolic acid (0-100 µM; 16 hours; Adh5 ^-/- DT40 cells) treatment strongly promots FANCD2 and ser139-H2AX focus formation in Adh5 ^-/- cells in a dose-dependent manner.
Tetrahydrofolic acid exposure activates the DNA damage response (DDR) due to uncontrolled activity of the thymidylate synthase enzyme, which causes a depletion of essential nucleotides, and promotes repair by a homologous recombination mechanism.

Cell Viability Assay

Cell Line:	Adh5 ^-/- DT40 cells
Concentration:	0-200 µM
Incubation Time:	3 days
Result:	Viability of Adh5 ^-/- DT40 cells rapidly dropped.

Western Blot Analysis

Cell Line:	Adh5 ^-/- DT40 cells
Concentration:	0-200 µM
Incubation Time:	16 hours
Result:	Strongly promoted FANCD2 and ser139-H2AX focus formation in Adh5 ^-/- cells in a dose-dependent manner.

体内研究

Tetrahydrofolic acid (62.5 mg/kg; intraperitoneal injection; daily; Adh5 ^-/- mice) treatment perturbs the hematopoiesis of hematopoietic cells, increases ser139-H2AX phosphorylation, and decreases the survival of progenitor cells (HSPCs) suggesting that excess Tetrahydrofolic acid could be mutagenic and genotoxic to bone marrow cells.

Animal Model:	Adh5 ^-/- mice
Dosage:	62.5 mg/kg
Administration:	Intraperitoneal injection; daily
Result:	Perturbed hematopoiesis, increased ser139-H2AX phosphorylation, and decreased the survival of progenitor cells (HSPCs).

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